Portland dankt zijn door CNN gegeven titel van "thuisbasis van 's werelds beste streetfood" aan een uniek fenomeen: de zogenaamde "food cart pods". Dit zijn clusters van foodtrucks en kraampjes die een semi-permanente locatie hebben en vaak hebben een gedeelde eethoek met tafels en stoelen. Met honderden voedselkarren (en er komen er nog steeds bij) is de verscheidenheid aan keukens echt indrukwekkend, met kleine keukens die alles bereiden, van klassieke Americana-burgers tot pannenkoeken met buikspek (Pancake Underground @ Cartlandia) en taco's in Koreaanse stijl (Koi Fusion @ Prost Marketplace). De pods voor voedselkarren in de binnenstad zijn onder andere op Fifth en Third Avenue, plus die op de campus van de Portland State University. Er zijn ook Cartopia en Cartlandia in Zuidoost, Prost Marketplace en Killingsworth Station in het noorden, plus nog een flink aantal andere.

De Torre Dos Clérigos is een 75 meter hoge granieten baroktoren gebouwd door de Italiaanse kunstenaar Niccolo Nazzoni in de 18e eeuw. Wie de steile tocht van 240 treden naar de top doorstaat, wordt beloond met een fantastisch panoramisch uitzicht over de stad. Bezoek ook de Igreja dos Clérigos (kerk van de geestelijken), een echt meesterwerk uit de barok in de stad.

Een bronzen beeld van de beroemde koning Frederik II (Federico II) “stupor mundi”, bekend om zijn charmante persoonlijkheid, zijn steun voor de kunsten en zijn bereidheid om verschillende culturen naast elkaar te laten bestaan. Statua Federico II is gemaakt door de kunstenaar Maurizio Carnevali en geschonken aan de stad.

Gebouwd rond de Heilig Grafkerk, in het noordwestelijke deel van de oude stad, herbergt het gebied verschillende christelijke bezienswaardigheden. Er zijn hier maar weinig huizen te vinden. Er zijn vooral religieuze gebouwen, onderwijsvoorzieningen en een overvloed aan cafés, restaurants en winkels. De straten zitten vol met verkopers. Het is vooral de moeite waard om de omgeving van Mauristan te verkennen, waar veel winkels en kleurrijke kraampjes te vinden zijn. Het gebied werd gebruikt als markt tijdens het Romeinse Rijk en bood onderdak aan kerken en hospices tijdens de kruistochten (in het Perzisch betekent “Mauristan” ziekenhuis).