Portland is de thuisbasis van het grootste beboste stadspark van het land: tijdens een korte wandeling kun je je nauwelijks voorstellen dat de beschaving op slechts een steenworp afstand ligt. 70 mijl (ruim 112 km) aan paden doorkruisen het bos met uitzicht op de rivier de Willamette, en hoewel je de natuur soms helemaal voor jezelf hebt, zul je zeker ook Portlanders tegenkomen die aan het joggen zijn of met hun hond wandelen. Bereid je voor om te worden begroet met een vriendelijke "Hallo." Als je tijd hebt, wandel dan naar Pittock Mansion, een kasteel in Franse renaissancestijl dat ooit werd bewoond door de familie van een uitgever en zakenman Henry Pittock, en nu is omgebouwd tot een historisch huismuseum dat open is voor bezoekers. Een andere populaire wandelbestemming is het zogenaamde 'Witch's Castle' (zie foto). Overblijfselen van een verlaten stenen huis begroeid met mos, gebruikt door lokale studenten als ontmoetingsplaats op vrijdagavond. De plaats is doordrenkt van een beetje mysterie. Hoewel er geen bewijs is van enige band met hekserij, gaat het gerucht dat de oorspronkelijke bewoner de eerste persoon in Oregon was die in 1859 werd veroordeeld tot executie wegens moord.

Als je een fan bent van architectonisch ontwerp, moet je gewoon een bezoek brengen aan het Rietveld Schröderhuis. Deze opmerkelijke eengezinswoning belichaamt de ontwerpprincipes van de De Stijl-beweging, en de restauratie van het interieur tot de jaren 1920 sluit aan bij deze betekenis. Tegenwoordig is het hele huis een museum dat zorgvuldig is gerestaureerd en onderhouden om zijn authenticiteit te behouden.

Eén van de meest populaire historische plekken, met op het hoogste punt van Parijs de basiliek Sacré Coeur op de top van de heuvel. Tevens beroemd om z’n cafés en studio’s van vele grote kunstenaars. Hier is ook de film Amélie opgenomen. Aan de zuidwestkant onderaan de heuvel ligt de rosse buurt Pigalle.

Van maart tot de dag voor Kerstmis vindt op zaterdag en zondag deze veelbewogen markt plaats aan de rivier de Willamette. Het is niet alleen een plek om te winkelen, hoewel er hier genoeg te vinden is. De markt is in wezen een ingehouden openluchtfeest met live jazzmuziek, internationale eettentjes en lokale artiesten en ontwerpers die hun waren verkopen voor de bijna miljoen bezoekers die de markt jaarlijks ontvangt.