Het Jacobijnenklooster bestaat uit een kerk en een klooster en herbergt de overblijfselen van zijn beschermheer, St. Thomas Aquinas. De prachtige muren en het plafond vormen een prachtig decor voor concerten en tentoonstellingen die regelmatig in het gebouw worden gehouden. Als je maar tijd hebt om één kerk in de stad te bezoeken, dan zou dit het moeten zijn.

Portland is de thuisbasis van het grootste beboste stadspark van het land: tijdens een korte wandeling kun je je nauwelijks voorstellen dat de beschaving op slechts een steenworp afstand ligt. 70 mijl (ruim 112 km) aan paden doorkruisen het bos met uitzicht op de rivier de Willamette, en hoewel je de natuur soms helemaal voor jezelf hebt, zul je zeker ook Portlanders tegenkomen die aan het joggen zijn of met hun hond wandelen. Bereid je voor om te worden begroet met een vriendelijke "Hallo." Als je tijd hebt, wandel dan naar Pittock Mansion, een kasteel in Franse renaissancestijl dat ooit werd bewoond door de familie van een uitgever en zakenman Henry Pittock, en nu is omgebouwd tot een historisch huismuseum dat open is voor bezoekers. Een andere populaire wandelbestemming is het zogenaamde 'Witch's Castle' (zie foto). Overblijfselen van een verlaten stenen huis begroeid met mos, gebruikt door lokale studenten als ontmoetingsplaats op vrijdagavond. De plaats is doordrenkt van een beetje mysterie. Hoewel er geen bewijs is van enige band met hekserij, gaat het gerucht dat de oorspronkelijke bewoner de eerste persoon in Oregon was die in 1859 werd veroordeeld tot executie wegens moord.

Het Portland Art museum behoort tot de meest prominente culturele instellingen in de Pacific Northwest en beschikt over centra voor Indiaanse en Northwest-kunst, naast een wisselend aanbod van tentoonstellingen, plus permanente tentoonstellingen in de vleugel van Aziatische en moderne & hedendaagse kunst.