Västerviks sjukhus, som öppnades 1912, etablerades på grund av det akuta behovet av psykiatriska vårdinrättningar. Sjukhuset fungerade som ett fristående samhälle med cirka 1400 patienter och 900 anställda på sin topp. Det var en sluten värld, nu avslöjad på Psykiatriska museet. Museet är inrymt i en tidigare avdelning återställd till sitt ursprungliga skick. Besökare kan ta en guidad tur för att lära sig om vårdpraxis under sjukhusets operativa dagar. Museet har också fotografier från den tiden. Förutom den permanenta utställningen anordnas flera mindre evenemang varje år.

Härifrån kan man, om man sträcker och böjer på sig lite, se alla fem spiror som finns i Gamla stan. Ända fram till i dag har platsen förblivit stadens sociala hjärtat, en plats för utomhuskonserter, hantverks- och medeltidsmarknader. Varje vinter är detta platsen för stadens julgran – en tradition som sträcker sig tillbaka till år 1441 – och en sorlande julmarknad. På våren firar man här Gamla stans festivaldagar, en modern variant av en medeltidskarneval där traditionerna från medeltiden har hållits vid liv.

Namnet på det här massiva 38 meters höga torn och museum betyder bokstavligen "Kika in i köket". Det var så högt att medeltidsvakterna brukade skojade om att de kunde se ner i folks skorstenar och in i köken. Se till att besöka kaféet på översta våningen för underbar utsikt över Gamla stan. Gratis inträde med Tallinn Card.

Casimirsborg, en historisk egendom med anor från 1380, har delar av sitt ursprungliga slott i källarvalven. Den nuvarande byggnaden, från 1829, har tidstypiska detaljer som den stora salongen, den största privata salen i Tjust och norra Småland, och ett unikt nygotiskt kapell. Det rymmer ett kulturmuseum i det gamla spannmålsmagasinet, som visar utställningar om jordbrukshistoria, bronsåldern, och målade golv. Gården har också betydande rester från bronsåldern, vilket indikerar dess förflutna som ett regionalt kraftcenter. Med orörda bronsåldersmiljöer erbjuder Casimirsborg populära guidade turer som kombinerar föreläsningar med besök på gamla gravar och hällristningar.