När Västervik grundades på sin nuvarande plats 1433 av Erik av Pommern beviljades invånarna fyra skattefria år, varav det första var att bygga en kyrka. Gudstjänster hölls här i nästan 500 år, med den sista höga mässan på Kristi Konungens högtid (Domssöndagen) 1905. Den nya kyrkan, S:t Petri, invigdes den första advent samma år. Sedan dess användes S:ta Gertruds för olika ändamål, inklusive för spannmålslagring under första världskriget. Så småningom uppstod idén att återställa kyrkan som en plats för tillbedjan, och S:ta Gertruds invigdes på nytt den 18 juni 1933. Kyrkans ursprungliga torn, som förstördes av blixten under en gudstjänst 1762, ersattes på 1780-talet av det nuvarande, ritat av den kände arkitekten Carl-Fredrik Adelcratz. Bland kyrkans många värdefulla artefakter finns en Wisteniusorgel från 1743, som anses vara ett av Sveriges mest värdefulla organ.

Santuario Della Madonna Della Misericordia ligger nära Augustusbågen. Denna kyrka från 1300-talet är känd för sitt porträtt av Madonna della Misericordia som gjordes av konstnären Giuseppe Soleri.

Den kända fontänen La Fontana Della Pigna byggdes 1543 av Giovanni da Carrara, men vissa delar är ända från romartiden. Här finns också en inskription som refererar till Leonardo da Vinci.

Du hittar Arkeologiska museet i en byggnad från medeltiden som fungerade som ett sjukhus. Byggnad blev klar 1489 av stormästaren d'Aubusson och är fortfarande i perfekt skick. Här kan du njuta av intressanta fynd från alla perioder av öns historia i en tvåvåningsbyggnad.