Le château de Kolossi, ancien bastion de Croisés, est chargé d'histoire. Le château d'origine a probablement été construit en 1210 par l'armée franque, tandis que la structure actuelle date de 1454, construite par les Hospitaliers sous les ordres du commandeur Louis de Magnac. Le château revêtait autrefois une grande importance stratégique et abritait de vastes installations pour la production de sucre, une exportation majeure pour Chypre au Moyen Âge. Aujourd'hui, le château se compose d'un donjon de trois étages et d'une enceinte rectangulaire attenante, mettant en valeur l'architecture militaire de l'époque. La région est également réputée pour la production du vin doux, le Commandaria, considéré comme l'un des plus anciens vins de production ininterrompue au monde. Le vin a été déclaré « le vin des rois et le roi des vins » par Richard Cœur de Lion lorsqu'il a célébré sa conquête de Chypre en épousant une princesse espagnole dans ce même château.

Chaque dimanche, un fascinant marché prend place dans le coeur du quartier de San Telmo, la Feria de San Pedro Telmo. Il occupe la place et les rues pavées environnantes d'antiquités et d'artisanats. Toute la zone est animée de vie et de musique et les acheteurs passionnés chinent la perle rare.

La capitale de Sint Maarten est le point central du shopping et de la scène culturelle locale. Nichée dans la partie sud-est de l'île, entre Great Bay et Great Salt Pond, la ville est l'un des principaux centres commerciaux de l'île depuis le XVIIème siècle.

Le Teufelsberg, un sommet artificiel de Grunewald, a été formé à partir des décombres de la Seconde Guerre mondiale. Il offre une vue imprenable à 360° sur la ville. Pendant la guerre froide, cet endroit a servi de site de surveillance clé pour les agences de renseignement britanniques et américaines. De nos jours, c'est un endroit populaire, surtout le week-end, lorsque des visites guidées offrent un aperçu de son passé, agrémenté de remarquables galeries d'art de rue.