Au centre de cette ville se trouvent deux quartiers médiévaux distincts : La Cité, autour de la cathédrale gothique et les quartiers Château (ou Motte) avec ses charmantes rues et ruelles autour de l'ancien marché. Au coeur du quartier de Motte, on retrouve la rue de la Boucherie, qui vaut le détour.

Ne vous attendez pas à voir des arbres et des fleurs dans ce « jardin » : les pièces maîtresses exposées ici sont les mosaïques uniques que l'artiste Isaiah Zagar crée depuis 1994, transformant le lieu en un fascinant dédale d'œuvres d'art.

Autrefois la prison la plus célèbre du monde où l'on trouvait des personnages tels qu'Al Capone, ce bâtiment est aujourd'hui plus une expérience qu'un musée. Faites une visite guidée de ses couloirs glacials et hantés, et découvrez l'histoire effrayante de cette prison. Portez même un collier rouge si cela ne vous dérange pas d'être arraché au groupe par les « esprits » des détenus qui sont morts ici.

Pour mieux comprendre la région, dirigez-vous vers l'intérieur des terres en direction des dunes de sable doré qui abritent une myriade de trésors cachés. L'amphithéâtre d'El Jem, qui a servi de décor au film Gladiator, est un trésor qui est classé au patrimoine mondial de l'UNESCO en raison de sa taille et de son importance sous l'Empire romain. En raison des sables dérivants du désert, les archéologues y font régulièrement des découvertes, dont la plus récente est un grand hippodrome passé inaperçu pendant des siècles. Une visite privée, qui peut durer entre quatre heures et trois jours, emmènera les aventuriers de Monastir à travers les villages bédouins environnants, en passant par Kairouan jusqu'à El Jem.