Als „Heimat der amerikanischen Kaffeekultur“ bezeichnet, weiß die Stadt, worauf es ankommt, um ein gutes Gebräu herzustellen. Aus einer 2016 durchgeführten Umfrage unter 100 amerikanischen Städten ging Portland als Sieger hervor, weil es hier die meisten Kaffeeröster pro Einwohner und die meisten Cafés gibt. Bei so vielen Orten, an denen man eine gute Tasse Kaffee genießen kann, sollte man meinen, dass es nur noch wenig Raum für Entdeckungen gibt – aber das Gegenteil ist der Fall. Die Kaffeeszene in Portland wird immer wieder durch unerwartete Neuzugänge bereichert: siehe Oracle Coffee, das von dem „veganen Straight-Edge-Anarchisten“ Andy Hurley (dem Schlagzeuger von Fall Out Boy) betrieben wird, oder eine der ersten Brauerei-Rösterei-Kombinationen des Landes namens Modern Times. Die Auswahl hier ist wirklich endlos, aber wenn Sie sehen wollen, wo alles begann, sollten Sie den ursprünglichen Standort von Stumptown Coffee Roasters (heute eine Kette mit Filialen von New York bis LA) in 4525 SE Division Street besuchen; es wird behauptet, dass Portlands Ruhm als Kaffeestadt zuerst in diesem winzigen Raum entstand.

Ein Spaziergang entlang des Hafens von Mandraki bietet unschlagbare Aussichten und eine Begegnung mit einer Legende. Dieser charmante Hafen – geschmückt mit ikonischen Hirschstatuen und mittelalterlichen Windmühlen – ist die angebliche Heimat des Kolosses von Rhodos. Diese 34 Meter hohe Bronzestatue zu Ehren des griechischen Sonnengottes Helios war ein Wunder seiner Zeit und wurde 280 v. Chr. von Chares von Lindos geschaffen.

Die nächste unübersehbare Sehenswürdigkeit ist die Kirche vom heiligen Grab, die angeblich auf der Grabstätte Jesu errichtet wurde. Ein historisch korrekter und möglicherweise emotionaler Weg zur Kirche führt über die Via Dolorosa: Diese Straße in der Altstadt soll Jesus auf seinem Weg zur Kreuzigung gegangen sein. Jeden Freitag gehen römisch-katholische Gläubige in einer Prozession diese Straße entlang und halten an neun Stationen an: Orte, die an wichtige Ereignisse in den letzten Stunden Jesu erinnern. Die letzten vier Stationen befinden sich innerhalb der Kirche.